Appelé à l'origine T.I.P, il décida au début de sa carrière de raccourcir son nom de scène en hommage à la légénde d'A Tribe Called Quest Q-Tip.
Originaire de Bankhead, l'un des endroits les plus dangereux d'Atlanta, T.I n'a jamais caché son passé de dealer. Il se lance finalement dans le rap et sort son premier album le 9 octobre 2001 Sur Arista Records. Malgré les apparitions du chanteur de reggae Beenie Man sur le premier single « I'm Serious », de Jazze Pha, des Young Bloods et surtout de Pharell Williams (qui le nomme pour l'occasion « Jay-Z of The South »), l'album ne fut pas un grand succès. Ce qui entraina l'eviction de TI, qui se retrouve donc sans label.
C'est pourquoi, il se focalisa ensuite sur le marché des mixtapes grâce notamment à DJ Drama afin de créer un buzz underground.
Il attira alors l'attention sur la sortie de son second album, Trap Muzik. Ce fut un véritable succès par rapport au premier album, notamment grâce aux singles « 24's », « Be Easy », « Rubber Band Man », et « Let's Get Away ».